Продолжается сериал по направленному внедрению single атома углерода в органические молекулы🍿 В предыдущей серии Prof. Hansmann (Germany) предложил чудодейственный диазофосфониевый илид Ph3P=C=N=N (Ph3PCN2), который устойчив и легко добывается из доступных реагентов PhP3, СН2Br2 и N2O. Встречая на своем пути карбонильные соединения, такая штука последовательно к ним присоединяется и в нужный момент сбрасывает балласт🚀 - Ph3P(O) вместе с N2. Тогда ученым удалось синтезировать алкины в разных комбинациях плюс немножко кумуленов. Или другими словами плоские sp2 и sp гибридизованные органические соединения с дополнительными атомами C. Какой же следующий очевидный шаг предприняли ученые❓ Разумеется, заменили фосфор в Ph3PCN2 на атом серы. Ведь P- и S-илиды «ходят парами», правда с разной реакционной способностью (Виттиг vs Кори-Чайковский). Вот и тут авторы решили проверить данный факт😏 Из примерно схожего набора реагентов собрался диазосульфониевый илид Ph2S=C=N=N (Ph2SCN2), показывающий совершенно другую химию… Закидывался Ph2SCN2 в реакции к разным алкенам и оказалось, что он уже может быть генератором sp3 гибридизованного атома углерода. Формально, с уходом групп Ph2S и N2 получался C, который образовывает 4 новые связи «C-C»😎 И просто оцените какие объемные красавцы-спиропентаны получились😍Как мы хорошо знаем, 3D скаффолды сейчас в моде в мире медицинской химии, можно вспомнить хотя бы про кубаны (пост тут). По заверениям ученых в вопросах стабильности Ph2SCN2 сильно проигрывает старшему брату Ph3PCN2. Однако, в холодильнике при наличии инертных условий вполне себе живет🥶, что достаточно терпимо для такого мощного реагента. Также имеется опция генерации илида прямо в реакционной колбе (in situ). Интересно, превратится ли цикл работ в трилогию🧐 https://www.science.org/doi/10.1126/science.ads5974 https://t.me/nexus_sk_bot Бот для чтения🤖 История про Ph3PCN2 тут