Как и в прошлый раз, помогло обновление КриптоПро до самой свежей версии: на момент публикации этих строк — "КриптоПро CSP 5.0 R3 версия 5.0.13000 (Titan)". После установки и перезагрузки всё снова заработало: и проверка обновлений Хрома, и синхронизация Дропбокса.