Впервые деревянный храм Успения Богородицы (ныне находится ул. Володарского, д. 2) на этом месте упоминается в 1620 году. В 1352, 1426 и 1693 гг. Серпухов посещало моровое поветрие, один раз город почти весь вымер: по преданию, осталось тогда шесть семей. Умершие были похоронены у церкви Успения в общей могиле, это место называлось «убогий дом». В четверг на седьмой неделе по Пасхе сюда направлялся из собора крестный ход, и служилась панихида. В 1744 году построен каменный храм Успения. Поврежденный пожаром 1817 году, он был перестроен на средства потомственного почетного гражданина Николая Максимовича Коншина и освящен в 1854 году. В храме три придела: во имя святого апостола Иоанна Богослова, иконы Божией Матери «Всех Скорбящих Радость» и во имя прп. Николы Святоши (в нижнем ярусе колокольни). В советское время Успенский храм был закрыт. Настоятель, протоиерей Алексий Синайский, расстрелян на полигоне «Бутово» в 1938 году. Кстати, Успенская церковь вместе с храмами Ильи Пророка (1748 год) и Троицы (XVII — XVIII века) составляет ансамбль посадских храмов, который является визитной карточкой Серпухова. Сам же храм в псевдорусском стиле представляет собой одноглавый четверик с двухпридельной трапезной и колокольней.