Арт-директор Джефф Дженк, работавший над «Madvillainy» MF Doom как-то рассказал, что обложка альбома была вдохновлена дебютником Мадонны и «In the Court of the Crimson King» психоделик-группы King Crimson — рэп-версия Красавицы и Чудовища: «Тогда, в 2003-м, у Doom практически не было публичного образа. Фанаты хип-хопа знали, что он носит маску, что десять лет назад он состоял в группе KMD, но в остальном он был загадкой. Поэтому мне очень хотелось поместить его фото на обложку — создать что-то определённое, знаковое для Doom. Конкретно я представлял себе фото человека, который по какой-то причине носит маску, а не просто «фото маски». Не знаю, заметил бы кто-то еще эту разницу, но для меня она была важна. Ну серьёзно: кто, чёрт возьми, ходит в железной маске? Что за история за этим стоит? Как-то раз Эрик Коулман пришёл с камерой и плёнкой и просто начал снимать. Не помню, планировали ли мы съёмку заранее или он просто оказался в нужный день. Doom и Madlib обычно избегают фотосъёмок, так что это была удача. Мы снимали их у нас дома, где и записывался альбом. Работая над этим снимком, я думал об обложке альбома King Crimson «In the Court of the Crimson King». В детстве я часто разглядывал это огромное красное кричащее лицо на виниловой пластинке из коллекции моего отца, и оно меня пугало. Я надеялся, что фото этого парня в железной маске произведёт такой же эффект на какого-нибудь пятилетнего ребёнка где-нибудь в мире. Ещё одна деталь — своего рода личная шутка: чёрно-белое фото [Doom] чем-то напомнило мне обложку первого альбома Мадонны, где она была изображена в чёрно-белых тонах, а надпись «MADONNA» выделялась оранжевой буквой «О». Я поставил эти два изображения рядом и посмеялся, будто это рэп-версия «Красавицы и Чудовища». Поэтому я добавил немного оранжевого в угол — отчасти для яркого акцента, отчасти чтобы перекликнуться с цветом на обложке Мадонны.»