⚜В 12 лет Гарри впервые продемонстрировал способность распознавать драгоценные камни, когда в соседнем ломбарде заметил кольцо с изумрудом. Оно лежало в корзине с надписью «Sale». Мальчик купил украшение за 25 центов, а уже через 2 дня перепродал его за 800 долларов. ⚜В 15 лет Гарри бросил школу, чтобы посвятить полностью своё время семейному бизнесу. ⚜В 1914 году Гарри с отцом вернулись в Нью-Йорк и открыли небольшую ремонтную мастерскую. А через 2 года юный ювелир основал свою первую фирму на Пятой авеню «Premier Diamond Company». Компания занималась тем, что покупала и продавала драгоценные камни на Нью-Йоркской алмазной бирже. Вскоре о Гарри Уинстоне заговорили всерьез, и он приобрел репутацию человека, принимающего правильные решения в нужное время.