Эпштейн родился в Бруклине в обычной семье, но уже в школе выделялся как сильный математик. Он рано закончил школу, учился в Cooper Union и NYU, но ни одного диплома так и не получил — классический «незавершённый университет». Тем не менее, в 1970‑е он получает работу преподавателя физики и математики в престижной Dalton School на Манхэттене — без формального образования, но за счёт харизмы и умения производить впечатление. Именно там случается его первый экономический «переход»: отец одного из учеников, топ‑менеджер инвестиционного банка Bear Stearns, приглашает молодого преподавателя в банк — сначала как младшего трейдера, позже как специалиста по сложным сделкам. Для человека без диплома это почти невозможный карьерный лифт, но он срабатывает благодаря сочетанию математических способностей и умения выстраивать отношения с богатыми семьями.